乙酰氧基丙酰氯（化学名：3 - 乙酰氧基丙酰氯，CAS 号：623-65-4）是一种含酯基与酰氯基的双官能团有机化合物，在有机合成领域常用作酰化试剂，其核心化学特性可从以下维度展开：

一、基本理化性质

1. 分子结构与组成：分子式为 C₅H₇ClO₃，分子量 150.56，分子结构中同时含有乙酰氧基（-OCOCH₃） 和酰氯基（-COCl） ，两个官能团的极性差异使其兼具一定脂溶性与强反应活性；常温下为无色至淡黄色透明液体，具有刺激性气味，易挥发。

2. 溶解性与熔沸点：易溶于乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷等极性非质子溶剂及乙酸乙酯等酯类溶剂，与乙醇、甲醇等醇类接触会快速反应（非单纯溶解），不溶于水且遇水剧烈水解；沸点约 165-168℃（常压），折射率 n₂₀/D 约 1.435-1.440，密度（20℃）约 1.210-1.220 g/cm³，蒸气压较低（25℃时＜1 mmHg），但挥发气体仍具强刺激性。

二、核心化学活性

1. 酰氯基的高反应性：作为典型酰氯化合物，其 **-COCl 基团反应活性极强 **，可与含活泼氢的化合物快速发生酰化反应：与醇类反应生成相应的酯（如与甲醇反应生成 3 - 乙酰氧基丙酸甲酯），与胺类（如伯胺、仲胺）反应生成酰胺，与羧酸根离子反应生成酸酐；反应过程中会释放氯化氢气体，需在无水、通风环境中操作，并配套碱吸收装置。

2. 酯基的稳定性与潜在反应：分子中的乙酰氧基（-OCOCH₃）在中性、弱酸性条件下较稳定，但在强碱性（如浓 NaOH）或强酸性（如浓 H₂SO₄）加热环境中，可发生水解反应，生成 3 - 羟基丙酸、乙酸及氯化物；该酯基也可与格氏试剂等有机金属试剂发生加成 - 消除反应，进一步拓展分子结构。

三、稳定性与安全风险

1. 化学稳定性：纯品在密封、避光、阴凉（＜30℃）条件下可稳定储存，但若长期暴露于空气中，会因吸收微量水分而缓慢水解，生成 3 - 乙酰氧基丙酸和氯化氢，导致体系酸度升高、颜色加深；与强氧化剂（如高锰酸钾、氯酸钾）接触时，可能引发氧化反应，需避免混存。

2. 安全防护要点：具有强腐蚀性与刺激性，液体接触皮肤会导致灼伤、红肿，挥发气体吸入会刺激呼吸道黏膜，引发咳嗽、胸闷；操作时必须佩戴耐酸碱手套（如丁腈手套）、护目镜及防毒面具，若不慎接触，需立即用大量清水冲洗皮肤（至少 15 分钟），或用饱和碳酸氢钠溶液漱口（误服时，禁止催吐），并及时就医。